Comincia a rivelarsi molto capace in questo campo, con grandi qualità. Nel 1971 Donald Trump comincia ad interessarsi di grandi costruzioni. La prima "grande opera", come si direbbe in Italia, è quella dell'antiquato "Penn Central", in zona West Side, dove Trump realizza il nuovissimo Grand Hyatt, ben altra cosa rispetto al Commodore Hotel. Il successo dell'opera è sotto gli occhi di tutti e alcuni anni dopo, l'imprenditore cerca di sfruttarlo per un'imperiosa opera di ripristino voluta dalla città di New York, ossia di porre il Wollman Rink al Central Park. Nel frattempo Trump dà vita a diverse altre costruzioni e in città il suo nome comincia a circolare, soprattutto sulla carta stampata.

Il progetto del Wollman, iniziato nel 1980, con una previsione di due anni e mezzo di lavori, nel 1986 ristagna, nonostante i 12 milioni di dollari già spesi. Donald Trump si propone di completare l'opera senza alcun costo per il Comune, facendo valere le proprie ragioni soprattutto attraverso i media, che spingono affinché sia lui ad occuparsene. Ottenuto l'appalto, realizza il lavoro in soli sei mesi e con solo 750.000 dei 3 milioni di dollari stanziati. 

Forte del successo ottenuto, nel 1988 diventa il proprietario dello storico Hotel Plaza di New York, che mantiene fino al 1998. La sua Trump Organization diventa a tutti gli effetti una importante immobiliare del lusso. 

In questi anni '80 però il costruttore investe anche sui casinò e in altre strutture alberghiere, esponendo il proprio nome e le sue garanzie economiche ben oltre il dovuto. Così, nel 1989, a causa della recessione, Trump inizia a trovarsi in una serie di difficoltà finanziarie che si porta dietro per tutto il resto della sua carriera imprenditoriale, considerata da alcuni sempre sul punto di crollare e da altri, al contrario, ben salda e di là dal capitolare.

Ad ogni modo, in questo periodo è il suo terzo casinò, il celebre Taj Mahal, a dargli dei guai. Attraverso i cosiddetti "bond spazzatura", con un tasso di interesse di 1 miliardo di dollari, Trump finanzia questo mirabolante progetto. Ma nel 1991 l'impresa è sull'orlo del fallimento e il magnate del lusso deve cedere il 50% della proprietà del casinò agli obbligazionisti, in cambio di una riduzione dei tassi e di un prolungamento per il rimborso. Si salva dal fallimento, ma deve continuare con l'opera di ridimensionamento delle sue imprese, come quella del Trump Plaza Hotel, che spartisce al 49% con Citibank, e quella del Trump Shuttle, che invece perde definitivamente. 

Nonostante queste vicissitudini poco favorevoli, l'imprenditore porta in borsa la sua "Trump Hotels & Casino Resorts". Wall Street spinge le sue azioni sopra i 35 dollari ma, solo tre anni dopo, crollano, a causa di un debito gravante sulla società di 3 miliardi di dollari. Solo nel 2004, la società azionistica annuncia la sua ristrutturazione del debito, con una riduzione della quota azionaria dal 56% al 27%.

Nel frattempo però, l'imprenditore newyorchese investe nei paesi arabi e diventa comproprietario del complesso "Palm Trump International Hotel and Tower", il quale sorge, monumentale, sulla centrale delle tre Isole delle Palme di Dubai, negli Emirati Arabi Uniti. Inoltre, si apre definitivamente ad altri campi, come quello dell'energia, e dal 2006 diventa il più importante testimonial della multinazionale delle telecomunicazioni e dell'energia ACN Inc. Investe anche nel wrestling e in televisione, portando sugli schermi un reality show prodotto interamente da lui dal titolo "The Apprentice".

Negli anni 2000 e 2010 si interessa sempre più alla politica e nel corso di una nota trasmissione televisiva, il "Larry King Live", nel settembre 2008 Donald Trump ufficializza il suo appoggio al Senatore Repubblicano John McCain, in lizza per le presidenziali (poi battuto da Barack Obama). 

Nonostante molti facciano il suo nome come futuro candidato repubblicano in vista delle nomination del 2012, il 16 maggio del 2011 Donald Trump smentisce la sua candidatura. 

Tre mogli, cinque figli, nove nipoti e un fratello sfortunato. La nuova first Lady sposata il 22 gennaio del 2005 è Melania Knauss, da cui ha avuto il suo quinto figlio nel 2006, Barron William Trump. In precedenza, il costruttore è stato sposato con Ivana Marie Zelickovà Trump, dal 7 aprile 1977 all'8 giugno 1992 (con cui ha avuto tre figli; Donald John, Ivanka Marie ed Eric), e con Marla Maples, sposata dal 1993 al 1999 (e da cui ha avuto Tiffany Trump nel 1993).

Il 16 giugno 2015 Donald Trump annuncia formalmente la propria candidatura alle elezioni presidenziali del 2016. Passando attraverso varie battaglie politiche (anche interne al suo partito), critiche, discorsi pubblici, un anno più tardi, nel mese di luglio diviene ufficialmente il candidato repubblicano alla Presidenza, per succedere ad Obama. A sfidarlo è Hillary Clinton. 

Donald J. Trump diviene il 45° Presidente degli Stati Uniti d'America, il 9 novembre 2016.